Das Obertor kennzeichnet den Ein- und Ausgang zum Kern der Stadt. Das dort liegende Viertel wurde nach dem aktuellen Forschungsstand als erste Siedlung Ravensburgs unter dem Schutz der Ravensburg (heute Veitsburg) errichtet. Diese Siedlung wurde mit der Zeit zur freien Reichsstadt und erlangte nach dem Aussterben der schwäbischen Welfen die Burg als Reichsbesitz. Der Name der Burg übertrug sich auf die Stadt.
Auf der Ostseite des Tores befand sich bis ins 19. Jahrhundert eine Brücke und jenseits des Stadtgrabens ein Vortor. Das Mauerwerk auf der Stadtseite ist sehr dünnwandig. Die Westseite war ursprünglich bemalt.
Der erste Stundenruf des Nachtwächters kam jeden Abend um 21 Uhr vom Obertor. Das "Armsünderglöcklein" im Giebel des 42 Meter hohen Tores läutete früher bei Hinrichtungen.
Von dem Torwärterhaus, das heute noch exististiert, wurden die Stadttore bewacht und Torzölle erhoben.
In der Straße vor dem Tor befindet sich ein 1179 erbautes romanisches Haus und das ehemalige Hauptkontor der Ravensburger Handelsgesellschaft, die im 14. bis 16. Jahrhundert existierte.
Das Obertor wurde 1431/32 erneuert.
