In Oberschwaben kümmert sich vielerorts der Schwäbische Albverein zusammen mit den Gemeindeverwaltungen um die Ausschilderung und Pflege der Wanderwege.

Gleich drei Hauptwanderwege des Vereins führen durch das Ferienland zwischen Donau und Bodensee.

Seit Jahrhunderten zählt der Jakobusweg zu den wichtigsten Pilgerpfaden in Europa. Mehrere Varianten des mittelalterlichen Pilgerwegs führen den Wanderer durch Oberschwaben an den Bodensee und von dort aus vielleicht sogar bis nach Santiago de Compostela in Spanien.

Wanderfreunde finden ausgesprochene Wandergebiete im Donautal bei Sigmaringen, im württembergischen Allgäu und in den Riedgebieten. In vielen Orten gibt es ausgeschilderte Rundwanderwege, die es ermöglichen Oberschwaben zu Fuß zu erkunden. Besonders spannend sind diejenigen Wege, die als spezielle Themenpfade angelegt sind. So folgt man im Wurzacher Ried den Spuren der Torfstecher, in Bodnegg findet sich ein Naturerlebnispfad und in Weingarten und Ochsenhausen können der „Stille Bach“ bzw. der „Krummbach“ auf wasserbauhistorischen Wanderwegen erkundet werden.